Skip to main content

Desain Sintesis Aspirin dan Mekanisme

    Aspirin merukapan senyawa modifikasi dari asam salisilat. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat. Aspirin termasuk kelompok senyawa glikosida, yang berguna sebagai antipiretik dan analgesik yang lebih sempurna dibandingkan dengan asam salisilat. Aspirin merupakan reaksi asetilasi, reaksi asetilasi merupakan reaksi menggabungkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah RCOO (dimana R = alkil atau aril).

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Yang dimaksud dengan esterifikasi disini adalah reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus– OH dan– COOH. Karenanya,asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat.  Titik leleh aspirin adalah di atas 70oC  .Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini dikarenakan asam salisilat adalah bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat dan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan menghasilkan yang lebih baik jika digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Anhidrida asam asetat merupakan derivat yang lebih reaktif yang dapat menghasilkan ester asetat. Reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan supaya mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan dapat membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak lambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel. 

Reaksi pembuatan aspirin menurut (Fessenden, 1986), yaitu :
  1. Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Sehingga gugus alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam asetat anhidrat dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.
  2. Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat.
  3. Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut sebagai Asam Asetil Salisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi samping asam asetat.
MEKANISME ASPIRIN
  • Anhidrida asetat menyerang H+
  • Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
  • Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
  • H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
  • Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat

PERMASALAHAN

  1. Bella Veronica (A1C118098) Sebagaimana bentuk ester aromatik pada umumnya, aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat peka dengan kata lain aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis terhasifis asam spesifik dan basa spesifik. Mengapa aspirin relatif tidak stabil tapi masih digunakan sebagai bahan obat ?
  2. Wafiqah Alvia (A1C118047) Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus– OH dan– COOH. Mengapa Asam salisilat disebut sebagai asam bifungsional?
  3. Risa Novalina G (A1C118070)  Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Pada pembuatan aspirin apa yang menyebabkan sehingga aspirin tidak larut dalam air ?
  4. Yupita Sri Rizki (A1C118071) Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Pertanyaan saya mengapa harus menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai penghidrasi?
  5. Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029) Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Apa yang terjadi jika H yang di serang oleh asam anhidrida ialah H yang di ikat oleh -COOH?.
  6. M Riski Dwi Putra (A1C118006) jelaskan mengapa dalam sintesis aspirin menggunakan anhidrida asetat daripada menggunakan asam asetat?

Video permasalahan pada kelompok 4 dapat dilihat pada link dibawah ini :

https://youtu.be/w125fnU4_TA 


REFERENSI
Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Comments

Post a Comment

Popular posts from this blog

SAR ALKALOID INDOLE

     Indole adalah aromatik heterosiklik senyawa organik . Memiliki struktur bisiklik, yang terdiri dari beranggota enam benzena cincin fusi beranggota lima nitrogen yang mengandung pirol cincin. Indole adalah komponen populer wewangian dan prekursor untuk obat-obatan banyak. Senyawa yang mengandung cincin indole disebut indoles. Asam amino indolic triptofan adalah prekursor dari neurotransmitter serotonin . Alkaloid indol (setidaknya 4100 senyawa telah diisolasi) merupakan kelas tunggal yang terbesar dari senyawa alkaloid. Sebagian besar alkaloid indol dari Apocynaceae berasal dari triptofan (tryptamine) dan secologanine. Tryptophan adalah asam amino aromatik yang mengandung sistem cincin indol yang merupakan asal-usul dalam jalur sikimat melalui asam antranilat. Senyawa ini bertindak sebagai prekursor dari berbagai jenis alkaloid indol.   Derivat Triptofan      Salah satu derivat triptopan adalah auksin atau asam indol asetat. Auksin pertama kal...
Post a Comment
Read more

Deproteksi Gugus Pelindung Dalam Sintesis Organik

     Didalam sintesis organik terdapat suatu istilah yaitu, Deproteksi. Deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Adanya penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena beberapa hal, diantaranya; Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut (contoh: Hidrolisis, Alkoholisis) Hidrogenolisis Logam berat Ion fluoride Fotolitik Asam / basa Elektrolisis Eliminasi reduktif β – eliminasi Oksidasi Substitusi nukleofilik Katalisis logam transisi Enzim Misalnya untuk gugus keton (karbonil) digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi berikut : Reaksi antara aldehid dan keton akan menghasilkan asetal Reaksi antara alcohol dan keton akan menghasilkan ketal Mekanisme reaksinya adalah : · Tahap 1 Tahap pertama adalah reaksi penambahan gugus pelindung (proteksi) terhadap gugus keton dengan menggunakan reagen etanadiol (OHCH 2 CH 2 OH) dan menggunakan pelarut TsOH (p-Toluenesulfoni...
Post a Comment
Read more

Kontrol Kinetika Dan Kontrol Termodinamika Dalam Sintesis Senyawa Organik

Kontrol termodinamika : • Reaksinya adalah reversibel dalam kondisi & sebagainya keseimbangan dicapai antara bahan awal & produk. • Itu produk paling stabil mendominasi : Kontrol kinetik : • Reaksinya adalah ireversibel dalam kondisi & kondisi transisi mewakili 'titik tanpa jalan kembali' • Itu produk yang paling cepat terbentuk mendominasi ( yaitu yang tercapai melalui keadaan transisi energi terendah) : Kestabilan relatif (termodinamika) dan kecepatan relatif (kinetika) ini mempunyai keterkaitan pada "suhu". Jika suhu dinaikan maka kecepatan bisa naik pula dan juga energianya dan akan bertambah dan semakin stabil . Dan sebaliknya jika suhu diturunkan maka kecepatan akan turun pula , energi pembentukan akan berkurang. Konsep kontrol termodinamika , yaitu : Suhu rendah maka konsentrasi banyak molekul terbentuk banyak Suhu tinggi maka konsentrasi sedikit molekul yang dihasilkan sedikit Konsep kontrol kinetika , yaitu : ...
Post a Comment
Read more