Pembentukan Kerangka Karbon
Ini tidak menghabiskan kemungkinan karena, seperti yang ditunjukkan oleh 5b dan 5e, Reaksi 5 dapat digunakan untuk membuat senyawa yang sama C8 dari set bahan awal yang berbeda. Sekarang kita harus mempertimbangkan bagaimana mengubah C8 yang mungkin kita buat menjadi cis-2-okten. Kemungkinannya adalah:
Dua kemungkinan telah disebutkan sebelumnya - hidrogenasi ikatan rangkap tiga dengan Katalis Lindlar (Bagian 11-2B) dan hidroborasi diikuti dengan pengolahan dengan asam propanoat (Bagian 11-6D):
Salah satu dari dua reaksi ini memberikan cara yang sederhana dalam mengubah 2-oksi menjadi cis-2-okten, jadi jawaban untuk reaksi sebenarnya adalah :
Anda dapat melihat bahwa dengan hanya tersedia tujuh reaksi c-c pembentuk ikatan dan dua
cara pengubahan sejumlah besar penyaringan logis diperlukan untuk menghilangkan kemungkinan yang tidak sesuai. Yang terampil praktisi membuat diagnosis semacam ini dengan cepat di kepalanya; di awal Anda akan merasa berguna untuk menuliskan langkah-langkah di file penyaringan dengan cara yang sama seperti yang telah kita lakukan untuk contoh ini.
Anda mungkin ingin meninjau bagian dalam setiap reaksi untuk memastikan untuk memahami penilaian yang dibuat di sini terkait dengan kesesuaian reaksi tertentu untuk tujuan yang sedang dihadapi.
Reaksi 7 juga dapat digunakan untuk membuat C8 kombinasi lain, seperti dari C5 dan C3, tetapi ini akan menghasilkan yang tidak diinginkan campuran produk. Jadi,
C−C−C−C ≡ CH+HC ≡ C−C → C−C−C−C ≡ C−C ≡ C−C +C−C ≡ ⋅C−C ≡ C−C +C−C−C−C ≡ C −C ≡ C−C−C−C
TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI
Suatu gugus fungsi bisa diubah menjadi fungsi lain dari macam-macam reaksi organik. Suatu molekul target disintesis dengan cara menyatukan fragmen molekul yang lebih kecil supaya membentuk molekul yang lebih besar atau terkadang sebaliknya memecah ikatan untuk mendapatkan dua molekul yang lebih kecil dari suatu molekul.
1. Transformasi Senyawa Halogen
Transformasi halogen menjadi molekul-molekul lainnya jika ditinjau di tengah itu merupakan suatu senyawa alkil klorida dengan reaksi substitusi memakai reagen amina maka dia akan menghasilkan suatu amina jenis amina pun beragam yang dihasilkan bisa amina primer amina sekunder dan amina tersier tergantung dari reagen yang dipakai. Jika ingin mendapatkan amina primer maka menggunakan NH3 tapi apabila ingin mendapatkan amina sekunder dapat menggunakan amina primer dan jika ingin mendapatkan amina tersier dapat menggunakan amina sekunder.
Kemudian alkil halida pun bisa diubah atau di interkonversi menjadi suatu senyawa eter menjadi senyawa tioeter atau bahkan akan diubah menjadi organologam.
Kemudian bisa diubah juga menjadi suatu organogrignard yaitu dengan menggunakan logam Mg dan pelarut eter. Alkil halida pun dapat dirubah bentuk menjadi suatu alkana atau hidrokarbon lainnya. Ini biasanya di reaksi kan dengan suatu nukleofilik karbon . Penyiapan nukleofilik karbon biasanya bisa berasal dari organologam salah satunya bisa dari grignard , lithium dan lain sebagainya. Kemudian bisa juga dirubah menjadi senyawa nitrit yaitu dengan menggunakan nukleofilik sianida.
2. Transformasi Gugus Hidroksil
Gambar diatas merupakan ilustrasi interkonversi dari senyawa alkohol. Jika kita lihat yang bisa di interkonversi menjadi suatu senyawa alkil halida yang mana pengubahannya menggunakan reaksi subtitusi. Kita bisa menggunakan suatu molekul H-X atau hidro halogen atau bisa juga melalui reaksi eliminasi terkonversi menjadi suatu senyawa alkena. Atau bisa juga kita ubah menjadi suatu senyawa eter dengan senyawa alkohol atau dengan menggunakan alkil halida dengan reaksi eter william sehingga dia akan membutuhkan suatu logam untuk membuat alkoksi dari suatu alkohol kemudian kita reaksi kan nantinya suatu akil halida maka nanti kita akan dapatkan suatu senyawa eter atau kita bisa juga interkonversi menjadi ester dengan menggunakan karboksilat atau dengan derivatnya .Yang mana alkohol dapat di transformasi menjadi beberapa bentuk dengan berbagai reagen kita dapat mengubah kembali menjadi suatu senyawa alkohol.
3. Transformasi Gugus Amino
Ini salah satu ilustrasi mengubah dari pada suatu Amina, yaitu Amina primer dengan reagen yang bisa digunakan dan diubah menjadi Amina sekunder bisa menggunakan suatu alkil Halida. Konsepnya adalah reaksi subtitusi. Amina sekunder bisa diubah menjadi amina tersier dengan menggunakan suatu alkil Halida dengan konsep subtitusi. Selanjutnya Amina tersier dapat diubah menjadi garam kuarterner amina. Amida diubah menjadi suatu amida menggunakan asam karboksilat atau piruvat karboksilat dengan konsep subtitusi asil. Beberapa contoh lain yaitu mengubah Amina primer yang nanti berikatan dengan suatu aromatik dengan suatu reaksi yaitu suatu Ester asam anorganik. Amina bisa juga diubah menjadi alkil halida.
PERMASALAHAN
Konstruksi kerangka dari molekul yang lebih kecil hampir selalu mlalui pembentukan ikatan karbon-karbon. Saat ini kita hanya membicarakan beberapa reaksi di mana ikatan karbon-karbon terbentuk dan ini dirangkum dalam Tabel 13-4.
Dalam merencanakan sintesis kerangka karbon tertentu kita bisa menjadikan potongan-potongan kecil yang dapat "bergabung kembali" dengan reaksi pembentukan ikatan yang diketahui. Itu Kumpulan potongan pertama secara bergantian dipecah menjadi potongan-potongan kecil, dan prosedur diulangi sampai potongan sesuai dengan kerangka karbon dari senyawa yang tersedia. Hampir selalu ada beberapa kemunduran yang berbeda arah, dan masing-masing dilihat dalam menempatkan kelompok fungsional yang diinginkan di tempat yang tepat.
Contohnya adalah merancang sediaan cis-2-okten, dimana memiliki kurang dari delapan karbon, dan kita menggunakan reaksi pembentukan ikatan yang telah kita diskusikan sampai sekarang. Karena terlibat dalam merancang sintesis yang sesuai dengan batasan yang diberikan akan diuraikan secara rinci untuk contoh ini.
Pertama, kita dapat melihat bahwa kerangka karbon dari produk yang diinginkan dapat dibagi menjadi kombinasi berikut:
Selanjutnya, kita harus memutuskan reaksi atau reaksi apa yang akan berguna untuk menyatukan pecahan-pecahan ini untuk membentuk kembali rantai C8. Jika kita melihat daftar reaksi yang tersedia pada Tabel 13-4 untuk pembentukan ikatan C-C , kita dapat menyingkirkan poin 1, 2, 4, 8, dan 9. Karena:
1 dan 4 karena reaksinya tidak cocok untuk membuat rantai tidak bercabang;
8 dan 9 karena mereka membuat cincin, bukan rantai; dan
2 karena tidak bekerja dengan baik tanpa adanya kelompok penggerak.
Reaksi 3 dapat digunakan untuk menggabungkan c1 dan C7 unit menjadi c8, seperti dengan penambahan radikal CBrCl3 ke 1-heptena:
Selanjutnya, kita harus memutuskan reaksi atau reaksi apa yang akan berguna untuk menyatukan pecahan-pecahan ini untuk membentuk kembali rantai C8. Jika kita melihat daftar reaksi yang tersedia pada Tabel 13-4 untuk pembentukan ikatan C-C , kita dapat menyingkirkan poin 1, 2, 4, 8, dan 9. Karena:
1 dan 4 karena reaksinya tidak cocok untuk membuat rantai tidak bercabang;
8 dan 9 karena mereka membuat cincin, bukan rantai; dan
2 karena tidak bekerja dengan baik tanpa adanya kelompok penggerak.
Reaksi 3 dapat digunakan untuk menggabungkan c1 dan C7 unit menjadi c8, seperti dengan penambahan radikal CBrCl3 ke 1-heptena:
Reaksi 6 dan 7 juga dapat digunakan untuk membuat C8, reaksi 6 dengan menghubungkan C7 ke C1 sedangkan reaksi 7 dengan menggabungkan dua unit C4
Reaksi 5 dapat berguna untuk semua kemungkinan cara pembagian C8. Beberapa kemungkinan kombinasi adalah:
Ini tidak menghabiskan kemungkinan karena, seperti yang ditunjukkan oleh 5b dan 5e, Reaksi 5 dapat digunakan untuk membuat senyawa yang sama C8 dari set bahan awal yang berbeda. Sekarang kita harus mempertimbangkan bagaimana mengubah C8 yang mungkin kita buat menjadi cis-2-okten. Kemungkinannya adalah:
Dari jumlah tersebut, d adalah pilihan yang jelas untuk pertimbangan pertama karena memiliki fungsionalitasnya, ikatan rangkap tiga tunggal, antara yang sama dua karbon yang ingin kita gabungkan dengan ikatan rangkap cis dalam produk. Sekarang, kita harus bertanya apakah ada reaksi yang akan terjadi.
Dua kemungkinan telah disebutkan sebelumnya - hidrogenasi ikatan rangkap tiga dengan Katalis Lindlar (Bagian 11-2B) dan hidroborasi diikuti dengan pengolahan dengan asam propanoat (Bagian 11-6D):
cara pengubahan sejumlah besar penyaringan logis diperlukan untuk menghilangkan kemungkinan yang tidak sesuai. Yang terampil praktisi membuat diagnosis semacam ini dengan cepat di kepalanya; di awal Anda akan merasa berguna untuk menuliskan langkah-langkah di file penyaringan dengan cara yang sama seperti yang telah kita lakukan untuk contoh ini.
Anda mungkin ingin meninjau bagian dalam setiap reaksi untuk memastikan untuk memahami penilaian yang dibuat di sini terkait dengan kesesuaian reaksi tertentu untuk tujuan yang sedang dihadapi.
Reaksi 7 juga dapat digunakan untuk membuat C8 kombinasi lain, seperti dari C5 dan C3, tetapi ini akan menghasilkan yang tidak diinginkan campuran produk. Jadi,
C−C−C−C ≡ CH+HC ≡ C−C → C−C−C−C ≡ C−C ≡ C−C +C−C ≡ ⋅C−C ≡ C−C +C−C−C−C ≡ C −C ≡ C−C−C−C
TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI
Suatu gugus fungsi bisa diubah menjadi fungsi lain dari macam-macam reaksi organik. Suatu molekul target disintesis dengan cara menyatukan fragmen molekul yang lebih kecil supaya membentuk molekul yang lebih besar atau terkadang sebaliknya memecah ikatan untuk mendapatkan dua molekul yang lebih kecil dari suatu molekul.
1. Transformasi Senyawa Halogen
Kemudian alkil halida pun bisa diubah atau di interkonversi menjadi suatu senyawa eter menjadi senyawa tioeter atau bahkan akan diubah menjadi organologam.
Kemudian bisa diubah juga menjadi suatu organogrignard yaitu dengan menggunakan logam Mg dan pelarut eter. Alkil halida pun dapat dirubah bentuk menjadi suatu alkana atau hidrokarbon lainnya. Ini biasanya di reaksi kan dengan suatu nukleofilik karbon . Penyiapan nukleofilik karbon biasanya bisa berasal dari organologam salah satunya bisa dari grignard , lithium dan lain sebagainya. Kemudian bisa juga dirubah menjadi senyawa nitrit yaitu dengan menggunakan nukleofilik sianida.
2. Transformasi Gugus Hidroksil
Gambar diatas merupakan ilustrasi interkonversi dari senyawa alkohol. Jika kita lihat yang bisa di interkonversi menjadi suatu senyawa alkil halida yang mana pengubahannya menggunakan reaksi subtitusi. Kita bisa menggunakan suatu molekul H-X atau hidro halogen atau bisa juga melalui reaksi eliminasi terkonversi menjadi suatu senyawa alkena. Atau bisa juga kita ubah menjadi suatu senyawa eter dengan senyawa alkohol atau dengan menggunakan alkil halida dengan reaksi eter william sehingga dia akan membutuhkan suatu logam untuk membuat alkoksi dari suatu alkohol kemudian kita reaksi kan nantinya suatu akil halida maka nanti kita akan dapatkan suatu senyawa eter atau kita bisa juga interkonversi menjadi ester dengan menggunakan karboksilat atau dengan derivatnya .Yang mana alkohol dapat di transformasi menjadi beberapa bentuk dengan berbagai reagen kita dapat mengubah kembali menjadi suatu senyawa alkohol.
3. Transformasi Gugus Amino
Ini salah satu ilustrasi mengubah dari pada suatu Amina, yaitu Amina primer dengan reagen yang bisa digunakan dan diubah menjadi Amina sekunder bisa menggunakan suatu alkil Halida. Konsepnya adalah reaksi subtitusi. Amina sekunder bisa diubah menjadi amina tersier dengan menggunakan suatu alkil Halida dengan konsep subtitusi. Selanjutnya Amina tersier dapat diubah menjadi garam kuarterner amina. Amida diubah menjadi suatu amida menggunakan asam karboksilat atau piruvat karboksilat dengan konsep subtitusi asil. Beberapa contoh lain yaitu mengubah Amina primer yang nanti berikatan dengan suatu aromatik dengan suatu reaksi yaitu suatu Ester asam anorganik. Amina bisa juga diubah menjadi alkil halida.
- Wafiqah Alvia (A1C118047)
Pada transformasi halogen, suatu senyawa akil klorida dapat melakukan reaksi substitusi dengan menggunakan reagen amina maka dia akan menghasilkan suatu amina yang beragam yaitu bisa amina primer, amina sekunder dan bisa juga amina tersier. Mengapa hal itu bisa terjadi? - Denora Situmorang (A1C118056)
Disebutkan bahwa struktur senyawa organolithium dipengaruhi oleh keberadaan basa lewis. kenapa basa lewis dapat mempengaruhi struktur dari senyawa organolithium tersebut ? - Dewi Mariana Elisabeth (A1C118029)
Dijelaskan dari contoh gambar diatas bahwa sintesis senyawa stilbena merupakan salah satu contoh sintesis yang menetapkan 3 aspek yang telah di jelaskan. Pada bagian manakah aspek 1 dilakukan dan berikan penjelasan nya! - Mashita(A1C118083)
Mengapa pada suatu alkohol manipulasi gugus fungsi sangat diperlukan ? - Firda Oetary (A1C118021) P
ada blog saya dikatakan bahwa ,agar reaksi aldol bisa terjadi setidaknya salah satu reaktan harus memiliki hidrogen α , mengapa hal itu bisa terjadi ? - M. Rizki Dwi Putra (A1C118006)
Mengapa ikatan pi lebih mudah diputus daripada ikatan sigma C-O dalam gugus fungsi karbonil?
Video permasalahan pada kelompok 1 dapat dilihat pada link dibawah ini :
REFERENSI
http://research.cm.utexas.edu/nbauld/carbohydrates.htm
http://www.chem.uiuc.edu/organic/Carbohydrates/Chapter%209/sec9-4/9-4.htm
Comments
Post a Comment