SAR Flavonoid Terprenilasi

    Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan. Senyawa flavanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa!senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, dan biru serta sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavanoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai  propane (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6

Struktur kimia flavonoid secara umum

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu:

1.    Flavonoida atau 1,3-diarilpropana 
 

2.     Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana 

 

Isoflavonoid merupakan senyawa 15 karbon yang hampir sama dengan flavonoid tetapi cincin B pada isoflavonoid tertempel pada atom karbon posisi ketiga pada cincin karbon di tengah. Isoflavonoid terdapat pada anggota Papilionoideae, seperti kedelai (Glycine max) dan klover (Trifolium spp).

3.    Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

 

 

 

 

  

 

Neoflavonoid merupakan golongan senyawa polifenol. Walaupun flavonoid (dalam arti sempit) mempunyai tulang punggung 2-fenilkromen-4-satu, neoflavonoid mempunyai tulang punggung 4-fenilkromen tanpa substitusi gugus hidroksil pada posisi 2. 

 Sifat dan ciri-ciri flavonoid 

 ➥Ciri-ciri senyawa flavonoid 

Masing-masing jenis Flavonoid mempunyai struktur dasar  tertentu. Di samping itu, Flavonoid mempunyai beberapa ciri struktur yang lain. Pada umumnya cincin A dari struktur flavonoid mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling, yakni pada posisi 2', 4' dan 6' dari struktur terbuka calkon. Cincin B flavonoid mempunyai 1 gugus fungsi oksigen pada posisi para atau 2 pada  posisi para dan meta atau 3 pada posisi 1 di para dan 2 di meta. 

FLAVONOID TERPRENILASI 

    Flavonoid terprenilasi merupakan kumpulan besar senyawa dengan menghubungkan kerangka flavonoid dengan sebuah rantai samping prenil lipofilik. Rantai samping ini mungkin dimodifikasi, terutama dengan cara oksidasi dan variasi ini memberikan banyak kemungkinan struktural. Menghubungkan kerangka flavonoid dengan lipofilisitas prenyl rantai samping menjadikan potensi besar yang dihasilkan aktivitas biologis. Aktivitas sitotoksik flavonoid terprenilasi telah dilihat dengan tujuan mengevaluasi potensi senyawa ini dalam penelitian lebih lanjut. Pencarian aktivitas telah dibatasi untuk dari sel darah yang diturunkan supaya dapat membatasi jumlah sumber yang dikutip dan mendapatkan nilai yang lebih perbandingan senyawanya.  

Jenis Flavonoid dan Strukturnya 

a     a.    Flavon

Flavon mempunyai struktur dengan ikatan rangkap antara posisi 2’ dan 3’ serta mempunyai keton pada posisi 4. Pada posisi 5 sebagian besar mempunyai gugus hidroksil.

bb

b.    Flavonol 

Pada posisi 3 flavon pada cincin C yang memungkinkan terjadinya glikolisasi. Pada gugus aromatic cincin B ialah yang bertanggung jawab atas aktivitas flavonol karena ikatan rangkap konjugasi pada nomor 2′ dan 3′ memiliki kemampuan untuk berpindahnya elektron dari cincin B menuju radikal bebas dan memecah radikal bebas.

PERMASALAHAN

1. Wafiqah Alvia (047)
   Dalam senyawa flavonoid terdapat Gugus glikosida yang terikat pada gugus flavonoid yang menyebabkan flavonoid dapat larut dalam air. Bagaimana kita bisa mengetahui bahwa pelarut mana yang dapat melarutkan flavonoid?
   
   
2. Sandi (041)
   Flavonoid berperan sebagai antioksidan dengan cara mendonasikan atom hidrogennya atau melalui kemampuannya mengkelat logam, berada dalam bentuk glukosida (mengandung rantai samping glukosa) atau dalam bentuk bebas yang disebut aglikon.Beberapa senyawa flavonoid seperti quercetin, kaempferol, myricetin, apigenin, luteolin, vitexin dan isovitexin terdapat pada sereal, sayuran, buah dan produk olahannya dengan kandungan yang bervariasi serta sebagian besar memiliki sifat sebagai antioksidan.Namun dari sisi lain dikatakan bahwa Flavonoid ini memiliki korelasi negatif. Apakah ini disebabkan karena Flavonoid terlalu reaktif? Jelaskan
   
   
3. Bella Veronica (095)
   Folifenol dan turunannya telah lama dikenal memiliki aktivitas antibakteri, antimelanogenesis, antioksidan dan antimutagen. Sebagai antioksidan polifenol berperan sebagai penangkap radikal bebas penyebab peroksidasi lipid yang dapat menimbulkan kerusakan pada bahan makanan. Senyawa flavonoid yang merupakan salah satu golongan dari polifenol sampai saat ini belum dimanfaatkan secara optimal dan masih terbatas., mengapakah hal tersebut terjadi?
   
   
4. Vika Seputri (086)
   Senyawa flavonoid bisa dikatakan tidak tahan terhadap panas dan senyawa ini juga mudah mengalami oksidasi pada suhu yang tinggi. Akan tetapi pada proses isolasi dilakukan proses penguapan yang merusak dari struktur flavonoid itu sendiri. Lalu bagaimana cara kita menstabilkan agar senyawa flavonoid ini stabil Dan tahan terhadap pemanasan pada proses isolasi?
   
   
5. Denora Situmorang (056)
   Khrisin merupakan salah satu senyawa turunan flavanon yang mudah disintesis dengan floroglusinol, kenapa khrisin mudah disintesis dengan floroglusinol?
   

Video permasalahan pada kelompok 3 dapat dilihat pada link dibawah ini :

https://youtu.be/FQn60yftjuE

REFERENSI

https://www.researchgate.net/publication/7946207_Prenylated_Flavonoids_Pharmacology_and_Biotechnology 

https://www.eurekaselect.com/61282/article