SAR ALKALOID INDOLE

    Indole adalah aromatik heterosiklik senyawa organik . Memiliki struktur bisiklik, yang terdiri dari beranggota enam benzena cincin fusi beranggota lima nitrogen yang mengandung pirol cincin. Indole adalah komponen populer wewangian dan prekursor untuk obat-obatan banyak. Senyawa yang mengandung cincin indole disebut indoles. Asam amino indolic triptofan adalah prekursor dari neurotransmitter serotonin .

Alkaloid indol (setidaknya 4100 senyawa telah diisolasi) merupakan kelas tunggal yang terbesar dari senyawa alkaloid. Sebagian besar alkaloid indol dari Apocynaceae berasal dari triptofan (tryptamine) dan secologanine. Tryptophan adalah asam amino aromatik yang mengandung sistem cincin indol yang merupakan asal-usul dalam jalur sikimat melalui asam antranilat. Senyawa ini bertindak sebagai prekursor dari berbagai jenis alkaloid indol.  

Derivat Triptofan

    Salah satu derivat triptopan adalah auksin atau asam indol asetat. Auksin pertama kali diisolasi pada tahun 1928 dari biji-bijian dan tepung sari bunga yang tidak aktif, dari hasil isolasi didapatkan rumus kimia auksin (IAA=Asam Indolasetat) atau C10H9O2N. Auksin atau dikenal juga dengan (AIA) Asam Indol Asetat (yaitu sebagai auksin utama pada tanaman), dibiosintesis dari asam amino prekursor triptopan, dengan hasil perantara sejumlah substansi yang secara alami mirip auksin (analog) tetapi mempunyai aktivitas lebih kecil dari IAA seperti IAN (Indolaseto nitril ), TpyA (asam indol piruvat) dan IAAId (Indol Asetat Dehid ). Proses biosintesis auksin dibantu oleh enzim IAA-oksidase. Auksin diproduksi dalam jaringan merismatik yang aktif (yaitu tunas, daun muda dan buah). Kemudian auksin menyebar luas dalam seluruh tubuh tanaman, penyebarluasannya dengan arah dari atas ke bawah hingga titik tumbuh akar, melalui jaringan pembuluh tapis ( floem) atau jaringan parenkhim.

Jalur Biosintesis

Indole dihasilkan oleh reduktif  deaminasi dari triptofan melalui asam indolepyruvic molekul intermediate. Tryptophanase mengkatalisis reaksi deaminasi, di mana amina (-NH 2) kelompok dari molekul triptofan akan dihapus. Produk akhir dari reaksi adalah indol, asam piruvat , ammonia (NH 3) dan energi. Fosfat piridoksal diperlukan sebagai koenzim . Teori Lab Vial adalah inovasi & aplikasi reagen Kovacs Indol pada 2010.

 

Isolasi kandungan alkaloid dari akar K. singapurensis menghasilkan tiga alkaloid indol, yaitu tetrahidroalstonina , kopsamina , dan aspidodasycarpina.

Tetrahidroalstonina 1
Senyawa 1 diisolasi dan diidentifikasi sebagai tetrahidroalstonina berdasarkan data spektra. Spektrum HRESIMS menunjukkan ion molekul pada m/z 353.1858 [M+H]+ , dianalisis untuk struktur C21H24N2O3 . Senyawa ini sebelumnya telah diisolasi dari kulit batang K. singapurensis Ridl. dan juga dari tanaman Kopsia lainnya yaitu. K. officinalis , K. dasyrachis Ridl., K. griffithii King & Gamble , K. arborea Blume, dan K. teoi L. Allorge. 

Kopsamina 2
Beberapa peneliti telah melaporkan alkaloid indol ini dari berbagai bagian Kopsia tanaman yaitu. batang kulit kayu dan daun K. longiflora Merrill. I., buah dari K. officinalis Tsiang & PT Li , daun K. griffithii King & Gamble, kulit batang K. griffithii  dan daun K. dasyrachis Ridl., dan juga telah diisolasi dari akar K. singapurensis Ridl. . Alkaloid ini memiliki kerangka jenis aspidofraktinina dengan rumus molekul C24H28N2O7 (m/z 457,1977 [M+H]+ ) yang ditunjukkan oleh spektrum HRESIMS. 

Aspidodasycarpina 3
Senyawa 3 memiliki kerangka jenis akuammilina. Senyawa ini memiliki rumus molekul C21H24N2O4 seperti yang disimpulkan oleh data LC-MS (m/z 371,1969 [M + H]+ ). Alkaloid ini juga telah diisolasi dari akar (Ahmad et al., 2013; Halimatussakdiah et al., 2015) dan kulit batang K. singapurensis Ridl. (Subramaniam et al, 2007;. Subramaniam & Kam, 2008) dan kulit batang K. teoi L. Allorge (Kam, Yoganathan, & Mok, 1997;. Lim et al, 2007).

PERMASALAHAN

1. Auksin atau dikenal juga dengan (AIA) Asam Indol Asetat mirip dengan asam amino triptofan dan barangkali memang disintesis dari triptofan. Bagaimana mekanisme sintesis dari triptofan ini dan proses lain untuk menyingkirkan IAA yang bersifat merusak?