KLASIFIKASI FLAVONOID
Mereka dapat dibagi lagi menjadi subkelompok yang berbeda tergantung pada karbon cincin C di mana cincin B dipasang, dan tingkat ketidakjenuhan dan oksidasi cincin C. Flavonoid di mana cincin B dihubungkan di posisi 3 cincin C disebut isoflavon; yang di mana cincin B dihubungkan di posisi 4, neoflavonoid, sedangkan yang di mana cincin B terhubung di posisi 2 dapat dibagi lagi menjadi beberapa subkelompok berdasarkan fitur struktural cincin C. Subkelompok ini adalah: flavon, flavonol, flavanon, flavanonol, flavanol atau katekin dan antosianin. Dan yang terakhir adalah flavonoid dengan cincin C terbuka disebut chalcones.
1. Flavon
Mereka memiliki ikatan rangkap antara posisi 2 dan 3 dan keton di posisi 4 cincin C. Sebagian besar flavon sayuran dan buah-buahan memiliki gugus hidroksil pada posisi 5 cincin A, sedangkan hidroksilasi pada posisi lain, sebagian besar pada posisi 7 cincin A atau 3 'dan 4' pada cincin B dapat bervariasi menurut klasifikasi taksonomi sayuran atau buah tertentu. Glikosilasi terjadi terutama pada posisi 5 dan 7, metilasi dan asilasi pada gugus hidroksil cincin B. Beberapa flavon, seperti nobiletin dan tangeretin, bersifat polimetoksilasi.
2. Flavonols
Dibandingkan dengan flavon, mereka memiliki gugus hidroksil di posisi 3 cincin C, yang mungkin juga terglikosilasi. Sekali lagi, seperti flavon, flavonol juga sangat beragam dalam pola metilasi dan hidroksilasi, dan, mengingat pola glikosilasi yang berbeda, flavonol mungkin merupakan subkelompok flavonoid yang paling umum dan terbesar dalam buah-buahan dan sayuran. Misalnya, quercetin ada di banyak makanan nabati.
3. Flavonon
Flavanon, juga disebut dihidroflavon, memiliki cincin C jenuh; Oleh karena itu, tidak seperti flavon, ikatan rangkap antara posisi 2 dan 3 adalah jenuh dan inilah satu-satunya perbedaan struktural antara dua subkelompok flavonoid. Flavanon dapat menjadi multi-hidroksilasi, dan beberapa gugus hidroksil dapat diglikosilasi dan / atau dimetilasi. Beberapa memiliki pola substitusi yang unik, misalnya, furanoflavanon, flavanon terprenilasi, piranoflavanon atau flavanon benzilasi, memberikan sejumlah besar turunan tersubstitusi. Selama 15 tahun terakhir, jumlah flavanon yang ditemukan meningkat secara signifikan.
4. Flavanonols
Flavanonol, juga disebut dihidroflavonol, adalah turunan 3-hidroksi dari flavanon; mereka adalah subkelompok yang sangat terdiversifikasi dan multisubstitusi.
5. Isoflavon
Seperti yang diantisipasi, isoflavon adalah subkelompok flavonoid di mana cincin B dipasang pada posisi 3 cincin C. Mereka memiliki kemiripan struktural dengan estrogen, seperti estradiol, dan karena alasan ini mereka juga disebut fitoestrogen. Neoflavonoid Mereka memiliki cincin B yang terpasang pada posisi 4 dari cincin C.
6. Flavanols atau flavan-3-ols or catechins
Flavanol juga disebut flavan-3-ols karena gugus hidroksil hampir selalu terikat pada posisi 3 cincin C; mereka juga disebut katekin. flavanol memiliki dua pusat kiral dalam molekul, pada posisi 2 dan 3, lalu empat kemungkinan diastereoisomer. Epicatechin adalah isomer dengan konfigurasi cis dan katekin adalah isomer dengan konfigurasi trans. Masing-masing konfigurasi ini memiliki dua stereoisomer, yaitu (+) - epicatechin dan (-) - epicatechin, (+) - catechin dan (-) - catechin. (+) - Catechin dan (-) - epicatechin adalah dua isomer yang paling sering ada pada tanaman yang dapat dimakan. Ciri penting lain dari flavanol, terutama katekin dan epikatekin, adalah kemampuan untuk membentuk polimer, yang disebut proanthocyanidins atau tanin kental. Nama "proanthocyanidins" disebabkan oleh fakta bahwa pembelahan yang dikatalisis oleh asam menghasilkan antosianidin. Proanthocyanidins biasanya mengandung 2 hingga 60 monomer flavanol. Flavanol monomerik dan oligomerik (mengandung 2 hingga 7 monomer) adalah antioksidan kuat.
7. Antosianidin
Secara kimiawi, antosianidin adalah kation flavylium dan umumnya hadir sebagai garam klorida. Mereka adalah satu-satunya kelompok flavonoid yang memberi warna pada tanaman (semua flavonoid lainnya tidak berwarna). Antosianin adalah glikosida dari antosianidin. Unit gula sebagian besar terikat pada posisi 3 cincin C dan sering kali terkonjugasi dengan asam fenolik, seperti asam ferulic. Warna antosianin tergantung pada pH dan juga oleh metilasi atau asilasi pada gugus hidroksil pada cincin A dan B.
8. Kalkon
Chalcones dan dihydrochalcones adalah flavonoid dengan struktur terbuka; mereka diklasifikasikan sebagai flavonoid karena memiliki jalur sintetik yang serupa.
PERMASALAHAN
- Wafiqah Alvia (047)
Seperti yang kita ketahui bahwa flavanon dapat menjadi multi-hidroksilasi, dan beberapa gugus hidroksil dapat diglikosilasi dan / atau dimetilasi. Mengapa hal itu bisa terjadi? - M. Rizki Dwi Putra (006)
Flavonoid sebagai antioksidan kerena ia dapat menangkap radikal bebas dengan cara membebaskan atom H dari gugus hidroksilnya. Bagaimana cara kerja/proses flavonoid sebagai antioksidan dapat menangkap radikal bebas? - Firda Oetary (021)
Pada blog saya dikatakan bahwa pada poin ke tujuh itu pada antioksidan flavon dan turunan flavonol Senyawa dengan tiga gugus hidroksil lebih aktif dari senyawa dihidroksil , mengapa demikian ? - Bella Veronica (095)
Folifenol dan turunannya telah lama dikenal memiliki aktivitas antibakteri, antioksidan dan antimutagen. Sebagai antioksidan polifenol berperan sebagai penangkap radikal bebas penyebab peroksidasi lipid yang dapat menimbulkan kerusakan pada bahan makanan. Senyawa flavonoid yang merupakan salah satu golongan dari polifenol ini sampai saat ini belum dimanfaatkan secara optimal dan masih terbatas, mengapakah hal tersebut dapat terjadi? - Susilawati (091)
Pada blog saya di atas di sebutkan bahwa dalam struktur dari berbagai flavonoid memiliki perbedaan hanya dalam tingkat oksidasi dari rantai propan yang menghubungkan kedua cincin benzena. Nah bagaimanakah cara membeda kan struktur dari berbagai flavonoid tersebut ? - Andrika Dwi Sakti (025)
Mengapa flavanoid bisa hampir ada di setiap tumbuhan?
Video permasalahan kelompok 3 dapat dilihat pada link dibawah ini :
REFERENSI
Manach C., Scalbert A., Morand C., Rémésy C., and Jime´nez L. Polyphenols: food sources and bioavailability. Am J Clin Nutr 2004;79(5):727-47 doi:10.1093/ajcn/79.5.727
Tsao R. Chemistry and biochemistry of dietary polyphenols. Nutrients 2010;2:1231-1246. doi:10.3390/nu2121231
Comments
Post a Comment